Enfance à l'académie
Shikamaru fait partie des cancres de la classe avec Kiba, Naruto et Choji avec qui il passe ses journées à tourner en bourrique leur professeur Iruka. Il s'ennuie souvent au point et dort régulièrement pendant les examens.
Examen chūnin
Shikamaru faisait d'abord partie de l'équipe 10, menée par Asuma, dans laquelle il était coéquipier avec Chôji et Ino. Ils sont rapidement nominés pour l'examen chūnin par leur chef, et Shikamaru leur permettra de se rendre à la fin de la deuxième épreuve malgré leur apparente faiblesse.
Durant les éliminatoires, seul Shikamaru vaincra son adversaire, Kin Tsuchi, et passera à la troisième épreuve. Il affrontera alors Temari, contre qui il abandonnera, mais sera quand même promu au titre de chūnin, pour avoir fait preuve pendant le combat d'un sens tactique époustouflant.